Le Cerro Dorotea s'élève à 800 mètres au-dessus du fjord Last Hope, son flanc ouest abritant un réseau de sentiers de gauchos qui relient les estancias au port de Puerto Natales depuis le boom de l'exportation de laine dans les années 1920. Le plateau sommital offre une vue imprenable sur les glaciers Balmaceda et Serrano, les flèches de granit gris de Torres del Paine à 80 kilomètres au nord, et la steppe argentine qui s'étend à l'est vers le massif du Fitz Roy. Les excursions à cheval à Puerto Natales fonctionnent toute l'année à partir d'estancias en activité situées au pied du massif, dont beaucoup effectuent encore des opérations de tonte saisonnières et entretiennent des remudas issues du bétail Criollo importé par voie terrestre depuis Buenos Aires au début du XXe siècle. La culture équestre de la région est née de la nécessité plutôt que du loisir. Les estancias patagoniennes couvraient des territoires plus vastes que certains pays européens, et le voyage à cheval restait la seule méthode viable pour la surveillance des frontières, la gestion du bétail et le transport des approvisionnements jusqu'à ce que la route panaméricaine atteigne Magallanes dans les années 1970. Les randonnées actuelles suivent les mêmes chemins de contour que les gauchos ont tracés pour déplacer les troupeaux entre les pâturages d'été sur le plateau et les abris d'hiver dans les vallées boisées de lengas. Les chevaux — compacts, à poil épais, insensibles au vent — sont élevés pour l'endurance plutôt que pour la vitesse, leurs allures étant adaptées aux éboulis volcaniques et aux pentes d'herbes à touffes qui caractérisent le terrain. La plupart des excursions à cheval à Puerto Natales partent d'estancias situées à 10 ou 15 kilomètres au nord de la ville, accessibles par des routes de gravier bifurquant de la Route 9. Les randonnées d'une demi-journée gravissent généralement les pentes inférieures du Cerro Dorotea, atteignant des points de vue entre 400 et 600 mètres d'altitude où le système de fjords Última Esperanza s'étend en contrebas dans une série d'inlets glaciaires. Les expéditions d'une journée complète poussent jusqu'au sommet à 800 mètres ou traversent les vallées latérales vers la frontière argentine, traversant des landes élevées où les guanacos paissent en troupeaux de 30 individus ou plus. L'infrastructure des sentiers reste minimale — pas d'abris permanents, pas de jonctions marquées — et les cavaliers se dirigent par reconnaissance du relief et grâce à la connaissance approfondie des itinéraires des guides des estancias qui parcourent ces crêtes depuis des décennies. Le vent est la variable météorologique déterminante ; les vents d'ouest s'accélèrent à travers le couloir du fjord et frappent le massif du Dorotea avec une force constante, faisant des départs tôt le matin la pratique standard pour éviter les rafales de l'après-midi qui peuvent dépasser 60 kilomètres par heure.