Der Cerro Dorotea erhebt sich 800 Meter über den Fjord der letzten Hoffnung (Seno Última Esperanza). An seiner Westflanke verläuft ein Netz aus Gaucho-Pfaden, die seit dem Wollexport-Boom in den 1920er Jahren Estancias mit dem Hafen von Puerto Natales verbinden. Das Gipfelplateau bietet ungehinderte Sichtlinien über die Gletscher Balmaceda und Serrano, die grauen Granitnadeln des Torres del Paine 80 Kilometer nördlich und die argentinische Steppe, die sich östlich in Richtung des Fitz-Roy-Massivs erstreckt. Reittouren in Puerto Natales finden das ganze Jahr über von aktiven Schaffarmen am Fuße des Massivs aus statt, von denen viele noch immer saisonale Scherschaf-Betriebe führen und Remudas (Pferdeherden) unterhalten, die von Criollo-Beständen abstammen, welche im frühen 20. Jahrhundert über Land aus Buenos Aires gebracht wurden. Die Reitkultur der Region entstand eher aus der Notwendigkeit als aus Freizeitgestaltung. Patagonische Estancias bedeckten Gebiete, die größer waren als manche europäische Nation, und Reisen zu Pferd blieben bis zum Erreichen der Panamericana in Magallanes in den 1970er Jahren die einzig praktikable Methode für Grenzpatrouillen, Viehverwaltung und Versorgungstransporte. Die heutigen Reitwege folgen denselben Höhenlinien, die die Gauchos in den Fels schlugen, um Herden zwischen Sommerweiden auf dem Plateau und Winterschutz in den von Lenga-Wäldern bestandenen Tälern zu bewegen. Die Pferde – kompakt, dichtes Fell, unbeeindruckt vom Wind – sind eher auf Ausdauer als auf Geschwindigkeit gezüchtet; ihr Gang ist auf den vulkanischen Schutt und die mit Tussock-Gras bewachsenen Hänge abgestimmt, die das Gelände charakterisieren. Die meisten Reittouren in Puerto Natales starten von Estancias, die 10 bis 15 Kilometer nördlich der Stadt liegen und über Schotterstraßen von der Route 9 aus erreichbar sind. Halbtagesritte führen normalerweise die unteren Hänge des Cerro Dorotea hinauf und erreichen Aussichtspunkte zwischen 400 und 600 Metern Höhe, von wo aus sich das Fjord-System Última Esperanza in einer Reihe von Gletscherbuchten unter einem ausbreitet. Ganztagesexpeditionen führen bis zum 800 Meter hohen Gipfel oder durchqueren Seitentäler in Richtung der argentinischen Grenze und überqueren Hochmoore, auf denen Guanacos in Herden von 30 oder mehr Tieren grasen. Die Infrastruktur der Wege bleibt minimal – keine festen Unterkünfte, keine markierten Kreuzungen – und Reiter navigieren durch Erkennung der Geländeformen sowie das gesammelte Routenwissen der Estancia-Guides, die diese Bergrücken seit Jahrzehnten kennen. Der Wind ist die bestimmende Wettervariable; Westwinde beschleunigen durch den Fjordkorridor und treffen mit konstanter Kraft auf das Dorotea-Massiv, weshalb ein früher Aufbruch am Morgen die gängige Praxis ist, um die Nachmittagsböen zu vermeiden, die 60 Kilometer pro Stunde überschreiten können.